O União Madeira atropelou o Sertanense numa vitória, no domingo, 1-5, em jogo referente do Taça de Portugal. À chegada deste duelo, a equipa de Sertã chegava de uma sequência de duas vitórias, e a equipa de Funchal realizava o seu primeiro encontro na competição. Paulo Monteiro foi figura de destaque.
Paulo Monteiro abriu o ativo aos 4 minutos, na marcação de uma grande penalidade. M´Bala Nzola, empatou a partida ao minuto 27. M´Bala Nzola já marca há 4 jogos consecutivos. Quando o relógio assinalava o minuto 32, Danilo Dias marcou o segundo golo para o União Madeira.
No reatamento do encontro, a equipa de Luís Norton de Matos aumentou a vantagem com um tento de Paulo Monteiro na marcação de uma grande penalidade. Mathieu Oliveira, aos 81 minutos, recebeu ordem de expulsão e deixou o Sertanense em inferioridade numérica. No octagésimo segundo minuto de jogo, Paulo Monteiro completou o hattrick, na marcação de uma grande penalidade. Paulo Monteiro apontou o terceiro da temporada. Edder Farías fechou a contagem com um golo no octagésimo quinto minuto de jogo.
Com este resultado, o União Madeira segue em frente na competição. Em relação às próximas partidas a contar para a competição, a equipa de Funchal joga em casa do CD Aves.