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| h2h | 2023-10-28 | ACD São Vicente |  | 10:00 |  | Est. Calheta C | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Os Xavelhas C |  | 10:00 | | Os Xavelhas B | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Pontassolense B |  | 10:00 |  | Nacional C | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Marítimo B |  | 10:00 |  | CD Barreirense B | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Os Xavelhas C | | 10:40 | | ACD São Vicente | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Pontassolense B | | 10:40 | | Marítimo B | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Nacional C | | 10:40 | | Os Xavelhas B | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Est. Calheta C | | 10:40 | | CD Barreirense B | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | CD Barreirense B | | 11:20 | | Nacional C | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Est. Calheta C | | 11:20 | | Os Xavelhas C | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Marítimo B | | 11:20 | | Os Xavelhas B | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | ACD São Vicente | | 11:20 | | Pontassolense B | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Os Xavelhas B | | 12:00 | | Est. Calheta C | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Pontassolense B | | 12:00 | | CD Barreirense B | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Nacional C | | 12:00 | | Os Xavelhas C | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Marítimo B | | 12:00 | | ACD São Vicente | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Pontassolense B | | 12:40 | | Os Xavelhas B | J5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Est. Calheta C | | 12:40 | | Nacional C | J5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | ACD São Vicente | | 12:40 | | CD Barreirense B | J5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Marítimo B | | 12:40 | | Os Xavelhas C | J5 | h2h |
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