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| h2h | 2023-10-05 | Santacruzense B |  | 09:00 |  | Sporting da Madeira B | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | AD Porto da Cruz |  | 09:00 |  | 1º Maio Funchal B | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Est. Calheta B |  | 09:20 |  | Pontassolense | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Sporting da Madeira B | | 09:20 | | AD Porto da Cruz | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Pontassolense | | 10:00 |  | AD Vermelhimponente D | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | 1º Maio Funchal B | | 10:00 | | Est. Calheta B | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Est. Calheta B | | 10:20 | | Sporting da Madeira B | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | AD Porto da Cruz | | 10:20 | | Santacruzense B | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | AD Vermelhimponente D | | 10:40 | | 1º Maio Funchal B | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Santacruzense B | | 10:40 | | Est. Calheta B | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | 1º Maio Funchal B | | 11:00 | | Pontassolense | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Sporting da Madeira B | | 11:00 | | AD Vermelhimponente D | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Pontassolense | | 11:20 | | Sporting da Madeira B | J5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | AD Vermelhimponente D | | 11:20 | | Santacruzense B | J5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Est. Calheta B | | 11:40 | | AD Porto da Cruz | J5 | h2h |
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