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09/05 - 01:00
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| h2h | 2023-10-05 | Machico |  | 09:00 |  | CF Andorinha | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | AD Vermelhimponente |  | 09:00 |  | Marítimo | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | CD Barreirense |  | 09:20 |  | Os Xavelhas | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Nacional |  | 09:20 |  | Ribeira Brava | J1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Marítimo | | 09:40 | | Machico | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | CF Andorinha | | 09:40 | | Nacional | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Ribeira Brava | | 10:00 | | CD Barreirense | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | AD Vermelhimponente | | 10:00 | | Os Xavelhas | J2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Machico | | 10:20 | | AD Vermelhimponente | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Nacional | | 10:20 | | Marítimo | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | CD Barreirense | | 10:40 | | CF Andorinha | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Ribeira Brava | | 10:40 | | Os Xavelhas | J3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Marítimo | | 11:00 | | CD Barreirense | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | AD Vermelhimponente | | 11:00 | | Nacional | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | CF Andorinha | | 11:20 | | Ribeira Brava | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Machico | | 11:20 | | Os Xavelhas | J4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Ribeira Brava | | 11:40 | | Marítimo | J5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | CD Barreirense | | 11:40 | | AD Vermelhimponente | J5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | CF Andorinha | | 12:00 | | Os Xavelhas | J5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | Nacional | | 12:00 | | Machico | J5 | h2h |
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