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| h2h | 2024-02-18 | Jardim da Serra |  | 00:00 |  | CS Marítimo "B" | Grp.B | h2h | |
| h2h | 2024-02-18 | Santacruzense |  | 00:00 |  | O Liceu B | Grp.H | h2h | |
| h2h | 2024-02-18 | 1º Maio Funchal B |  | 00:00 |  | Os Xavelhas B | Grp.F | h2h | |
| h2h | 2024-02-25 | O Liceu B | | 00:00 |  | Camacha B | Grp.H | h2h | |
| h2h | 2024-02-25 | CS Marítimo "B" | | 00:00 | | O Liceu | Grp.B | h2h | |
| h2h | 2024-02-25 | Os Xavelhas B | | 00:00 |  | Os Profetas | Grp.F | h2h | |
| h2h | 2024-03-03 | Machico B |  | 00:00 | | O Liceu B | Grp.H | h2h | |
| h2h | 2024-03-10 | Marítimo C |  | 00:00 | | Os Xavelhas B | Grp.F | h2h | |
| h2h | 2024-03-10 | O Liceu B | | 00:00 |  | CF Andorinha B | Grp.H | h2h | |
| h2h | 2024-03-10 | Câmara de Lobos |  | 00:00 | | CS Marítimo "B" | Grp.B | h2h | |
| h2h | 2024-03-30 | O Liceu B | | 10:00 |  | Sporting da Madeira | Grp.2 | h2h | |
| h2h | 2024-03-30 | Os Profetas | | 12:30 |  | CF Caniçal | Grp.1 | h2h | |
| h2h | 2024-04-07 | CD Santacruzense |  | 12:00 |  | Juventude Atlântico B | Grp.2 | h2h | |
| h2h | 2024-04-14 | CF Caniçal | | 00:00 | | Os Xavelhas B | Grp.1 | h2h | |
| h2h | 2024-04-14 | Nacional C |  | 09:30 | | CD Santacruzense | Grp.2 | h2h | |
| h2h | 2024-04-21 | AD Porto da Cruz |  | 00:00 | | O Liceu B | Grp.2 | h2h | |
| h2h | 2024-04-21 | Os Profetas | | 00:00 | | Os Xavelhas B | Grp.1 | h2h | |
| h2h | 2024-04-21 | CD Santacruzense | | 00:00 | | Machico B | Grp.2 | h2h | |
| h2h | 2024-04-28 | O Liceu B | | 00:00 | | CF Andorinha B | Grp.2 | h2h |
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