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| Data | Hora | Casa | Fora | Fase | TV | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
V | 2020-11-22 | 11:00 | O Grandolense |  | 5-4 |  | FC Setúbal | J2 | ||||
| h2h | 2020-12-13 | 11:00 | GD Alfarim |  | ANU | | O Grandolense | J5 | h2h | |||
E | 2020-12-20 | 11:00 | O Grandolense | | 1-1 |  | Barreirense | J6 | ||||
| h2h | 2021-02-07 | O Grandolense | | ANU |  | CD Cova Piedade | J11 | h2h | ||||
| h2h | 2021-02-28 | Vasco da Gama Sines |  | ANU | | O Grandolense | J12 | h2h | ||||
| h2h | 2021-03-14 | Alcochetense |  | ANU | | O Grandolense | J14 | h2h | ||||
V | 2021-05-02 | 17:00 | Charneca Caparica |  | 2-3 | | O Grandolense | J1 | ||||
D | 2021-05-09 | 17:00 | Seixal Clube 1925 |  | 2-1 | | O Grandolense | J3 | ||||
E | 2021-05-16 | 17:00 | O Grandolense | | 1-1 |  | Palmelense | J4 | ||||
E | 2021-05-23 | 17:00 | Pescadores |  | 2-2 | | O Grandolense | J7 | ||||
D | 2021-05-30 | 17:00 | O Grandolense | | 1-4 |  | Moitense | J8 | ||||
E | 2021-06-03 | 17:00 | Sesimbra |  | 1-1 | | O Grandolense | J9 | ||||
E | 2021-06-06 | 17:00 | O Grandolense | | 2-2 |  | U. Santiago | J10 | ||||
| h2h | 2021-06-27 | O Grandolense | | ANU |  | CDR Águas de Moura | J15 | h2h | ||||
D | 2021-06-27 | Comércio e Indústria |  | 4-1 | | O Grandolense | J13 | |||||
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